"L", Liquid, Liquid A, Lucy in the sky with diamonds, Microdots,
Mind detergent, Orange cubes, Orange micro, Owsley, Hits,
Paper acid, Sacrament, Sandoz, Sugar, Sugar lumps,
Sunshine, Tabs, Ticket, Twenty-five, Wedding bells, Windowpane и т.д. С20H25N3O; молекулярная масса 323,42; С 74,27%, Н 7,79%, N 12,99%, О 4,95%.
В основе молекулы лежит тетрациклическое эрголиновое ядро с входящим в его состав индолом, что обеспечивает структурное сходство с 5-гидрокситриптамином. Вероятно, именно благодаря этому факту LSD взаимодействует с 5-НТ-рецепторами. Кроме того, прослеживается структурная гомология с дофамином и норадреналином. Только D-стереоизомер является психоактивным.
Биотрансформация LSD в организме человека происходит путем N-деметилирования с образованием N-деметил-LSD и путем ароматического гидроксилирования в положениях 13 и 14. Метаболиты не проявляют психоактивности. Период полуэлиминации LSD составляет 3.6 ч, а экскреция осуществляется почками.
Лизергиновые алкалоиды были выделены также из семян некоторых декоративных вьюнков (morning glory seeds). Еще в 1941 г. Richard Schultes описал использование семян Rivea corymbosa (Turbina corymbosa, или Ipomoea sidaefolia) племенами мексиканских индейцев - традицию, корни которой уходят еще во времена ацтекских империй. На языке мексиканских индейцев нагуатль оно звучит как коахиуитль ("змеистое растение"), а его семена называются ololuiqui ("маленькие круглые штучки"). Содержание алкалоидов в них составляет 0,01% от массы свежих семян. Еще один вид вьюнков, Ipomoea violacea (I.tricolor или I.rubrocaerulea), имеет семена черного цвета; сапотеки называют их бадо негро, а ацтекское название tlitlitzen означает "маленькие черненькие". Содержание алкалоидов колеблется в них от 0,02 до 0,1% от массы свежих семян.
Hawaiian baby wood rose (Argyrea nervosa) стала известной уже в значительно более поздние времена. Она почти не использовалась мексиканскими шаманами, зато приобрела огромную популярность в западной культуре. Содержание алкалоидов в семенах достигает 1%.
В 1960 году Hoffman выделил основные алкалоиды из семян Rivea corymbosa и Ipomoea violacea; ими оказались два изомера амида лизергиновой кислоты - лизергамид (эргин, LAA, или LA-111) и изолизергамид (изоэргин, или изо-LAA). Они составляют примерно половину алкалоидной фракции. Оказалось, что LA по своиму психофизиологическому действию идентичен LSD, однако по своей психоактивности уступает ему примерно в 20 раз. Основными побочными эффектами, обычно не характерными для LSD, являются тошнота, сонливость и оцепенение.
В дальнейших исследованиях было обнаружено, что часть выделенных эргинов являются ацетальдегидными аддуктами обоих амидов - N-(1-гидроксиэтиламидами), которые чрезвычайно нестабильны и легко преобразуется в процессе выделения. Единственный амид лизергиновой кислоты, имеющийся в данных растениях - это эргометрин/эргоновин.
Остальных алкалоиды - это спирты, наличие которых свидетельствует о восстановлении карбоксильной группы лизергиновой кислоты: элимоклавин, лизергол, пенниклавин, каноклавин. Кроме того, здесь обнаружены следы многих других алкалоидов.
Триптамины. Основные психоделики, относящиеся по своей химической структуре к этой группе, представлены в таблице:
Наименование
Эффекты
Доза, мг
Путь введе-ния
T, ч
Триптамин
Выраженная соматическая симптоматика
250
В/в
Короткий период
DMT
Значительный психоделический
30-100
Парент
До 1 ч
2-Me-DMT
Повышенная тактильная чувствительность, нарушения восприятия звука
50-100
Per os
4-6
4-HO-DMT, псилоцин
Более приземленный, чем у LSD психоделический эффект
10-20
3-6
5-HO-DMT, буфотенин
Выраженные соматические симптомы
8-16
1-2
5-MeO-DMT
Значительный психоделический эффект; менее характерны иллюзии
5-20
5-MeO-TMT
Психоделический, повышение восприятия, выраженная соматическая симптоматика в высоких дозах
75-150
5-10
4-HO-MET
То же, что и псилоцин/псилоцибин
15-30
<1
DET
Психоделический
2-4
2-Me-DET
Нарушение восприятия звука, психоделический эффект, но менее ясный, чем у 2-Me-DMT
1-3
6-8
4-HO-DET, CZ-74
Психоделическое действие с выраженным соматическим компонентом в высоких дозах
10-25
5-MeO-DET
Психоделический эффект с повышением восприятия стимулов и значительным соматическим
Компонентом
3-4
DPT
60-250
DIPT
Нарушения восприятия звука и слуховые галлюцинации
25-100
4-HO-DIPT
Выраженный доза-зависимый психоделический эффект; лёгкие физические проявления
15-25
2-3
5-MeO-DIPT
Психоделический эффект с повышенным восприятием стимулов и некоторым искажением
Восприятия звука
6-12
4-8
4,5-MDO-DIPT
Психоделическое действие
25
MIPT
Стимулирующее, психоделическое действие с повышенным восприятием стимулов
4-HO-MIPT
Стимулирующее действие отсутствует, психоделическое действие с повышенным восприятием стимулов
6
?
4-MeO-MIPT
Психоделический эффект с усиленным восприятием сенсорных стимулов
20-30
5-MeO-MIPT
То же
a ,N-DMT
Амфетаминоподобное действие; анорексигенное действие
AMT, IT-290
Стимулирующее, психоделическое действие; в высоких дозах значительная сомати-ческая симптоматика и слабые иллюзии
12-16
4-HO-AMT
Психоделический эффект с выраженным сомати-ческим компонентом
20
5-F-AMT
Ингибитор МАО, антидепрессант
AET
Эйфория и энтактогенное действие; лечение алкогольного синдрома отмены
100-150
5-HT
Нейротрансмиттер; не проникает через гемато-энцефалический барьер, оказывает лишь периферическое действие
Страницы: 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10